Следы первых поселений на Кубе датируются приблизительно 3500 г. до н. э.
Первобытные поселения рыбаков, охотников, собирателей ягод и фруктов позднее были вытеснены племенами индейцев-араваков, занимавшихся земледелием, которые в свою очередь были изгнаны из Гаити, Пуэрто-Рико, Южной Америки племенами каннибалов-карибов. Кубу в течение 200 лет заселяли индейцы трех ветвей араваков: гуанатабей, сибоней и таино. Гуанатабей — самые отсталые племена, жившие в западной части острова, в пещерах, занимавшиеся в основном рыболовством. Сибоней - более развитые племена, населявшие не только побережье, но и горные районы центральной части Кубы. И, конечно, самые развитые — таино, жившие в деревнях и занимавшиеся земледелием. К моменту открытия Кубы испанцами 3/4 населения Кубы составляли индейцы таино.

Индейцы таино были миролюбивы. На своих полях они выращивали батат (сладкий картофель), маниоку, ямс, кукурузу, тыкву, арахис, перец, авокадо и табак, а также занимались изготовлением глиняной посуды, корзин, каменных орудий труда. Спали они в гамаках, а жили в тростниковых хижинах, расположенных вокруг хижины вождя. Наибольшая плотность населения была в восточной части Кубы, где особенно было развито сельское хозяйство.

27 октября 1492 г. каравеллы Христофора Колумба после трехмесячного плавания из Испании и остановки на Багамских островах подошли к северо-восточному побережью Кубы. Несколько лет спустя, в 1512 году, экспедиция из 300 человек под командованием Диего Веласкеса высадилась в Баракоа (восточное побережье Кубы) и начала завоевание острова. До конца 1514 г. экспедиция основала 7 первых поселений: Асунсьон де Баракоа, Сан Сальвадор де Байамо, Санта Мария де Пуэрто Принсипе, Сантьяго де Куба, Санкти Спиритус, Тринидад, Сан Кристобаль де Ла Гавана.

В 1515 году Диего Веласкес перенес свою штаб-квартиру из Баракоа в Сантьяго де Куба — первую столицу Кубы.

Колонизация острова проходила в условиях жесткого подавления сопротивления индейцев. Одно из самых мощных восстаний было организовано Атуэмом Атуэйем — индейцем, бежавшим с Гаити и уже на Гаити испытавшим все ужасы испанского владычества. Но силы были неравны: индейцы впервые видели огнестрельное оружие, лошадей и лающих собак. Лай собак повергал их в панический ужас. Атуэй был сожжен на костре. На предложение принять христианство, чтобы после сожжения попасть в рай, он ответил отказом, не желая оказаться в раю вместе с испанцами. В течение XVI-XIX веков Куба, за исключением очень коротких периодов, оставалась под владычеством Испании, являясь центром торговли между Испанией и Америкой и монополистом по производству табака и сахара. 

С середины XIX века начинается борьба кубинского народа за освобождение от испанского владычества. Самой яркой фигурой в кубинской истории этого периода был Хосе Марти, создавший Кубинскую Революционную Партию 5 января 1892 года.

В 1898 году началась война между США и Испанией за перераздел Латинской Америки, и 10 июня американские войска высадились в Сибонее (на южном побережье недалеко от Сантьяго де Куба). Одновременно американский военно-морской флот заблокировал испанский флот в бухте Сантьяго. В течение нескольких месяцев, благодаря поддержке кубинского народа, американцы оккупировали Кубу и установили военное правление. Куба поменяла зависимость от Испании на еще более сильную зависимость от США. Теперь в Конституции Республики Куба было оговорено влияние Соединенных Штатов и даже право США в любой момент ввести войска и оккупировать Кубу. Естественно, это создало предпосылки для нового освободительного движения, с той лишь разницей, что теперь оно носило антиамериканскую направленность.

Первая попытка восстания была осуществлена группой революционеров под руководством Фиделя Кастро 26 июля 1953 г. Они пытались штурмом взять казармы Монкада. Попытка была неудачной, и многие революционеры были брошены в тюрьмы, в том числе Фидель Кастро, отбывавший заключение на о. Пинос (сейчас о. Молодежи). Сейчас 26 июля — национальный праздник Кубы.

15 мая 1955 г. под давлением общественности революционеры были амнистированы, и большинство покинуло тюрьму, чтобы приступить к подготовке нового восстания.

2 декабря 1956 года экспедиция, в состав которой входило 82 человека, высадилась с яхты «Гранма» на восточном побережье Кубы. Результатом этой акции была победа Революции 1 января 1959 г. С 1961 года Куба следует курсом социализма.